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西安交大科研团队在可见光催化烯烃多氯化领域取得重要进展

2022-02-10 18:01  西安交通大学

有机氯化物在医药、农业和工业等领域有着广泛的用途,引起了人们极大的研究兴趣。氯仿是一种最廉价的氯化试剂(~0.06 ¥/g),但由于其C-Cl键能高达320 kJ/mol,成为氯仿转化应用的一个瓶颈问题。另外,目前构建多氯结构单元的方法主要依赖于高温、复杂的过度金属催化剂,以及危险的过氧化物等非常苛刻的条件,极大地限制了其应用和发展。因此,亟需发展高效绿色的有机氯化物合成新方法。

近日,药学院朱云博科研团队采用非常廉价的氯仿及其他市售氯化物作为氯化试剂,发展了一种可见光催化的烯烃多氯化的新方法。TEMPO自由基捕获实验和KIE动力学同位素实验表明反应经历一个光诱导的自由基过程,而且是选择性C-Cl键活化而不涉及氢原子转移过程;另外,溴化物捕获实验和自由基链传递实验表明反应体系主要是一个自由基/阳离子反转机理。该方法的优势在于采用温和的可见光,100%原子经济性合成有机氯化物。其不仅具有广泛的底物普适性,而且能够实现药物分子的后修饰,为快速构建先导化合物库提供了一种新方法。

该成果以《基于可见光催化氯仿及氯化物产生二氯甲基自由基的方法实现烯烃的多氯化》(Visible Light-Mediated Polychlorination of Alkenes via Dichloromethyl Radical Generated by Chloroform and Chlorides)为题发表在化学领域国际权威期刊《绿色化学》(Green Chemistry)(IF=10.182)。西安交通大学药学院硕士生吴春颖和惠欣为共同第一作者,朱云博研究员为通讯作者。西安交通大学王嗣岑教授为该研究给予指导和支持。西安交通大学为唯一通讯单位。该项研究得到了西安交通大学“青拔人才”计划、陕西省自然科学基金和中央高校基本科研业务费等项目的支持。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/GC/D1GC04109F

团队主页:https://gr.xjtu.edu.cn/en/web/zhuyunbo/home

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